Serena est de retour à Manhattan après un intriguant séjour en pensionnat dans le Connecticut. Dans le très chic Upper East Side de New York, elle retrouve Dan, Jenny, Chuck et Blair, sa meilleure amie qui ne semble pas très contente de son retour. D'une part, elle perd sa place prévilégiée au sein de son cercle d'amis mais en plus son petit ami, Nate, ne reste pas insensible aux charmes de Serena... Une...
Saison 1
Serena se rend chez Blair pour s'expliquer sur la soirée de la veille. Celle-ci lui avoue qu'elle est au courant qu'elle a couché avec Nate avant qu'elle ne parte en pensionnat. Pendant ce temps, Dan rend visite à Serena pour lui parler de ce qu'il ressent, c'est alors qu'il rencontre Nate, son rival. De son côté, Jenny rend visite à Blair, qui va en profiter pour la manipuler et l'utiliser à son avantage. Tous se...
Blair découvre un secret de Serena qui ne restera pas caché plus longtemps. Le futur de Dan est compromis quand Nate le défie pour l'entrée à Darmouth. De son côté, Jenny passe de plus en plus de temps avec le frère de Serena, Eric. Rufus doit oublier sa fierté et avoir le courage de demander à Lilly de l'aide en ce qui concerne Dan...
Blair est heureuse quand sa mère, Eleanor, la choisit pour être la nouvelle égérie de sa nouvelle collection. Son bonheur s'effondre vite et elle ressent un sentiment de trahison quand Serena lui pique la tête d'affiche. Nate et Chuck, de leur côté, partent pour un week-end entre garçons...
Serena et Dan ont leur premier rendez-vous officiel. Celui-ci essaye d'impressionner Serena en lui sortant le grand jeu. De son côté, Jenny est invitée à dormir chez Blair où elle fait l'objet d'un cruel "action ou vérité ?". Pendant ce temps, Lilly s'aperçoit que son fils s'est enfuit du centre médicale où il est interné. Elle se retrouve alors obligée de demander de l'...
Dan est partagé entre ses sentiments pour Serena et ceux pour son amie d'enfance qui vient de refaire surface. Au bal masqué, Blair envoie Nate à une "chasse aux sorcières" mais celui-ci est toujours distrait par ses sentiments pour Serena. Bien que Blair ait clairement dit que seuls les invités peuvent venir, Jenny et Dan parviennent à s'introduire. Lily demande à Rufus de l'accompagner à un gala...
Serena et Dan acceptent enfin leur attirance mutuelle malgré les différences sociales. Nate, de son côté, découvre que son père consomme de la drogue... Jenny apprend un lourd secret que ses parents concernant ses parents. Et Blair est une fois de plus déçue par Nate...
Ce sont les 17 ans de Blair et celle-ci essaie tant bien que mal de cacher ses sentiments mitigés envers Nate aux yeux des autres. Dan emmène Serena et Vanessa à la fête de Blair pensant les rapprocher mais cela produit l'effet contraire. De son côté, le père de Nate est inculpé de fraude et ses parents lui demandent alors de prendre une décision des plus difficiles. Pour sa part, Jenny décide...
Blair est très excitée par le retour de son père pour Thanksgiving. Chez les Waldorf, Thanksgiving est une tradition des plus sacrées ! Serena a une discussion houleuse avec son amie sur son aventure avec Chuck... Pendant ce temps, à Brooklyn, les Humphrey, enfin réunis, s'activent pour fêter dignement Thanksgiving...
Les filles se préparent pour le Bal annuel des débutantes. CeCe pousse sa fille, Lily, à trouver un moyen pour obliger Serena à y participer. Serena, impatiente de présenter sa grand-mère à Dan, ignore que celle-ci tire les ficelles dans l'ombre pour la contraindre à participer à cet événement incontournable... Blair et Chuck continuent de se voir en secret...